己二酸二乙酯的酯缩合反应:己二酸二乙酯在乙醇钠的催化下,发生柱内克莱森缩合反应,生成甲酸环戊酮-2-乙酯。 由于该产品比钠醇酸性更高,因此它与一分子钠醇反应形成钠烯醇。 为了获得甲酸环戊酮-2-乙酯,必须用乙酸使反应物质子化。 同样由于这个原因,需要添加乙醇钠多于一个当量。
其他醇和钠也可以催化该反应,但与钠和酯对应的醇最好相同,因为不同的钠和醇会引起酯交换反应,从而引起不必要的麻烦。 例如,如果您用甲醇钠催化,则甲氧基阴离子会攻击羰基酯,最终会生成甲基酯和乙酯的混合物。
此外小编再给大家介绍下关于己二酸二乙酯与钠如何反应,如果己二酸二乙酯的两个乙酯的位置是1,3-位的,两个酰基的中间碳上相连的H具有内酸性,可以与Na反应生成对应容的碳负离子:EtOOCC(-)(CH3)(CH2CH2CH3)(COOEt).
反应机理是金属Na发生电子转移给C,释放出H自由基,和碳负离子,两个H自由基结合生成H2。
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