二茂铁是一种具有芳香族性质的有机过渡金属化合物。常温下为橙黄色粉末，有樟脑气味。不溶于水，易溶于苯、乙醚、汽油、柴油等有机溶剂。与酸、碱、紫外线不发生作用，化学性质稳定。其分子呈现极性，具有高度热稳定性、化学稳定性和耐辐射性，其在工业、农业、医药、航天、节能、环保等行业具有广泛的应用。
二茂铁，又称二环戊二烯合铁、环戊二烯基铁，是分子式为Fe(C5H5)2的有机金属化合物。橙色晶型固体；有类似樟脑的气味；有抗磁性，偶极矩为零；不溶于水，溶于稀硝酸、浓硫酸、苯、乙醚、石油醚和四氢呋喃。二茂铁在空气中稳定，具有强烈吸收紫外线的作用，对热相当稳定，可耐高温加热；在沸水和浓盐酸沸液中既不溶解也不分解。二茂铁是最重要的金属茂基配合物，也是最早被发现的夹心配合物，包含两个环戊二烯环与铁原子成键。
二茂铁的结构为一个铁原子处在两个平行的环戊二烯的环之间。在固体状态下，两个茂环相互错开成全错构型，温度升高时则绕垂直轴相对转动。二茂铁的化学性质稳定，类似芳香族化合物。二茂铁的环能进行亲电取代反应，例如汞化、烷基化、酰基化等反应。它可被氧化为 [Cp2Fe]+，铁原子氧化态的升高，使茂环(Cp)的电子流向金属，阻碍了环的亲电取代反应。
二茂铁 - 基本信息
| 中文名 |
二茂铁 |
| 英文名 |
Ferrocene |
| 别名 |
二环茂二烯铁 双环戊二烯基铁 环戊二茂铁 |
| 英文别名 |
Di(cyclopentadienyl)iron Ferrocene-d10 FerroceneBiscyclopentadienyliron Bis(cyclopentadienyl)iron iron(2+) dicyclopenta-2,4-dienide cyclopenta-1,3-diene dicyclopenta-1,3-dien-1-yliron Iron dicyclopentadienyl |
| CAS |
102-54-5 55404-68-7 |
| EINECS | 203-039-3 |
| 化学式 |
C10H10Fe |
| 分子量 | 186.031 |
| InChI | InChI=1/2C5H5.Fe/c2*1-2-4-5-3-1;/h2*1-3H,4H2;/rC10H10Fe/c1-2-6-9(5-1)11-10-7-3-4-8-10/h1-5,7H,6,8H2 |
| 熔点 | 173-176℃ |
| 水溶性 | practically insoluble |
| 物化性质 | 二茂铁是一种金属有机化合物。常温下为橙黄色粉末，有樟脑气味。熔点172度-174度，沸点249度，不溶于水，易溶于苯、乙醚、汽油、柴油等有机溶剂。与酸、碱、紫外线不发生作用，化学性质稳定，400度以内不分解。 |
| 产品用途 | 用作节能消烟助燃添加剂：可用于各种燃料，如柴油、汽油、重油、煤炭等。车用柴油中加入0.1%的二茂铁，可节约燃料油10-14%，提高率10-13%，尾气中烟度下降30-80‰。另外，在重油中加入0.3‰，煤炭中加入0.2%的二茂铁，都可使燃料消耗下降，同时，烟度下降30%。 |
| 危险品标志 |
F - 易燃物品 Xn - 有害物品 N - 危害环境的物品 |
| 风险术语 |
R11 - 高度易燃。 R22 - 吞食有害。 R51/53 - 对水生生物有毒，可能对水体环境产生长期不良影响。 |
| 安全术语 |
S22 - 切勿吸入粉尘。 S61 - 避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。 |
| 危险品运输编号 |
UN 1325
|
二茂铁能抗氢化，不与顺丁烯二酸酐发生反应。二茂铁与正丁基锂反应，可生成单锂二茂铁和双锂二茂铁。茂环在二茂铁分子中能相互影响，在一个环上的致钝，使另一环也有不同程度的致钝，其程度比在苯环要轻一些。
二茂铁由铁粉与环戊二烯在氮气氛中加热，或以无水氯化亚铁与环戊二烯合钠在四氢呋喃中作用而制得。
二茂铁可用作汽柴油燃料添加剂、汽油的抗爆剂和橡胶及硅树脂的熟化剂，也可做紫外线吸收剂。二茂铁的乙烯基衍生物能发生烯键聚合，得到碳链骨架的含金属高聚物，可作航天飞船的外层涂料。
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