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肟(oxime)是一类具有通式R1R2C=NOH的有机化合物,是含有羰基的醛、酮类化合物与羟胺作用而生成的有机化合物。
由醛形成的肟称醛肟,由酮形成的肟称酮肟。肟经水解都能得到原来的醛或酮。肟大多具有良好的结晶,不溶于水,熔点也比较确定,因此可根据肟的熔点来确定醛或酮。肟能发生重排反应而生成酰胺,工业上生产耐纶6的原料己内酰胺就是由环己酮生成的肟经重排反应得到的。
除此之外,肟还可以由亚硝酸酯如亚硝酸异戊酯和含活泼氢的化合物反应制得,如乙酰乙酸乙酯和亚硝酸钠于乙酸中反应、亚硝酸乙酯和甲乙酮在盐酸中反应以及苯丙酮、氯乙酰苯、丙二腈和亚硝酸钠的类似反应。肟也可以被钠汞齐或氢化还原,生成胺。